Описание
Город Скопин в письменных источниках (платежных книгах города Ряжска по Пехлецкому стану) впервые упоминается в 1597 году - это и принято теперь за формальную дату основания города. Однако, в "Списке Русских городов дальних и ближних", который датируется историком В.Н. Тихомировым как созданный между 1387-1392 годами, среди городов Рязанской Земли рядом с городками Вердерев, Дубок, упоминается и городок Ломихвост (птицу скопу, от которой происходит название города, иначе диалектно называли ломихвостом за то, что при атаке на рыбу над водой она резко тормозит и ее хвост при торможении визуально "ломается"). Так что весьма вероятно, в этом списке идет речь именно о г. Скопине. В этом случае надо признать, что город Скопин на самом деле значительно старше, чем принято считать. А вообще, как свидетельствуют археологические исследования, укрепленное поселение ("Лихарево городище") близ города существовало уже в XII веке (5 км выше по реке Верде, на ее левом берегу). Чуть дальше, на реке Проне, существуют Маклаковские курганы со славянскими захоронениями IX века. Там же располагалось и укрепленное валами, окруженное с трех сторон рекой Проней, городище славян (это место сейчас называется "Журавлиный Луг" - там и по сию пору останавливаются журавли).
В летописях сохранились упоминания о старинных городах Печерники и Вердерев, которые сейчас являются сравнительно близкими к Скопину селами. Под Печерниками было крупное сражение с татарами. Владельцами с. Вердерево был известный род дворян Вердеревских. Рядом с г. Скопин расположены старинные села - Секирино, Побединка, Чулково, Вослебово, Дмитриево, Княжое, Князево, названия которых напоминают о древних сечах, известных в русской истории витязях и князьях.
На территории района обнаружены и стоянки доисторических охотников каменного века, найдены их каменные топорища, скребки, наконечники стрел.
Южная часть территории района лежит в местности, известной в XII веке как Половецкое Поле. Город Скопин был заложен как укрепленный форпост перед Степью для обороны от нашествий кочевников и как опорная крепость, "острожок". В свое время он входил в состав Ряжско-Рановской засеки, которая тянулась далее вплоть до г. Шацка и составляла в длину более 300 км.
Дмитриевский монастырь был одним из важных ее опорных пунктов. Близ города засечная черта проходила по Козьему болоту, рекам Верда, Быстрик, Песоченка, по балкам у села Вослебово (или, как раньше писали, Вослеба). Засечных черт на Руси было несколько. Это были сложные сооружения, по линии которых создавались завалы в лесах, на безлесных участках, - устраивали валы, рвы, палисады; мастерски использовались и природные препятствия - реки, балки, болота.
Эти препятствия задерживали отряды степняков, часто нападавших внезапно, "изгоном", и пограбив, также молниеносно с пленниками и добычей утекавших в Степь. В ключевых местах засечных черт обычно ставили города и "острожки" с конными гарнизонами порубежников, охранявших границу.
Для охраны русских рубежей в окрестности города Скопина переселялись стрельцы, что отразилось в названиях близлежащих сел: Стрелецкая Дубрава, Стрелецкое и др. Многочисленным в Скопинском районе еще и в XIX веке было сословие однодворцев, - потомков военного сословия порубежников, основным занятием которых была защита границы Руси.
В годы Отечественной войны 1812 года в Скопинском уезде был создан третий пеший казачий полк (2400 человек) и ополчение (655 человек). Возглавлял ополчение уездный предводитель дворян Михаил Лихарев и подпоручик Воинов. В составе Рязанского ополчения скопинцы прошли всю Европу.
В 1914-1918 гг. только призыв запасных и ратников по Скопинскому уезду составил девять тысяч человек.
В 1917 г. в городе Скопине была установлена Советская власть.
